Bước tới nội dung

Metenolone enanthate

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Metenolone enanthate
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiNibal Injection, Primobolan Depot
Đồng nghĩaMethenolone enanthate; Metenolone heptanoate; Metenolone 17β-enanthate; NSC-64967; SH-601; SQ-16374; 1-Methyl-4,5α-dihydrotestosterone 17β-heptanoate; 1-Methyl-DHT heptanoate; 1-Methyl-5α-androst-1-en-17β-ol-3-one 17β-heptanoate
Dược đồ sử dụngIntramuscular injection
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh họcIM: 10.5 days[1]
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ECHA InfoCard100.005.584
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC27H42O3
Khối lượng phân tử414.621 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1CC[C@@]4([C@@H](OC(=O)CCCCCC)CC[C@H]4[C@@H]1CC[C@H]3C2)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C27H42O3/c1-5-6-7-8-9-25(29)30-24-13-12-22-21-11-10-19-17-20(28)16-18(2)27(19,4)23(21)14-15-26(22,24)3/h16,19,21-24H,5-15,17H2,1-4H3/t19-,21-,22-,23-,24-,26-,27-/m0/s1 checkY
  • Key:TXUICONDJPYNPY-FRXWOFFRSA-N checkY
  (kiểm chứng)

Metenolone enanthate, hay methenolone enanthate, được bán dưới tên thương hiệu Primobolan Depot và Nibe tiêm, là một loại thuốc androgen và đồng hóa (AAS) được sử dụng chủ yếu trong điều trị thiếu máu do suy tủy xương.[2][3][4][5][6][7] Nó được đưa ra bằng cách tiêm bắp.[6] Mặc dù nó đã được sử dụng rộng rãi trong quá khứ, loại thuốc này hầu hết đã bị ngưng sử dụng và do đó hiện nay hầu như không còn nữa.[3][5][6] Một loại thuốc liên quan, metenolone axetat, được sử dụng bằng đường uống.[6]

Tác dụng phụ của metenolone enanthate bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.[6] Thuốc là một steroid tổng hợp androgen và đồng hóa và do đó là chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT).[6][8] Nó có tác dụng đồng hóa vừa phải và tác dụng androgen yếu, cũng như không có tác dụng estrogen hoặc nguy cơ tổn thương gan.[6][8] Metenolone enanthate là một ester metenolone và là một tiền chất lâu dài của metenolone trong cơ thể.[6]

Metenolone enanthate được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 1962.[6] Ngoài công dụng y tế, metenolone enanthate còn được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất.[6] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.[6] Nó vẫn được bán trên thị trường cho mục đích y tế chỉ ở một số quốc gia, chẳng hạn như Tây Ban Nha và Thổ Nhĩ Kỳ.[5][6]

Sử dụng trong y tế

Metenolone enanthate đã được nghiên cứu trong điều trị ung thư vú.[9][10]

Tác dụng phụ

Dược lý

Dược lực học

Là một dẫn xuất của DHT, metenolone, dạng hoạt động của metenolone enanthate, không được aromat hóa, và do đó không có xu hướng tạo ra các tác dụng phụ estrogen như gynecomastia.[6] Là một AAS, metenolone enanthate là antigonadotropic và có thể ức chế trục tuyến sinh dục tuyến yên hypothalamic và tạo ra hypogonadism đảo ngược và vô sinh.[6][11]

Dược động học

Thời gian bán hủy sinh học của metenolone enanthate được báo cáo là khoảng 10,5 ngày bằng cách tiêm bắp. Bản mẫu:Parenteral durations of androgens/anabolic steroids

Hóa học

Metenolone enanthate, hoặc metenolone 17β-enanthate, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của DHT.[2][3][6] Đây là C17β enanthate (heptanoate) este của metenolone, mà bản thân nó là 1-methyl-δ1-4,5α-dihydrotestosterone (1-methyl-δ1-DHT) hoặc 1-methyl-5α-androst-1-en-17β-ol-3-one.[2][3][6]

Tính chất cấu trúc của este steroid đồng hóa chính
Steroid đồng hóaKết cấuEsterQuan hệ



</br> <abbr title="<nowiki>molecular weight</nowiki>">mol. cân nặng		Quan hệ



</br> Nội dung <abbr title="<nowiki>androgen/anabolic steroid</nowiki>">AAS b		Thời lượng c
Chức vụMoietyKiểuĐộ dài a
Boldenone unecylenate
C17βAxit undecylenicAxit béo chuỗi thẳng111,580,63Dài
Thuốc nhỏ giọt propionate
C17βAxit propanoicAxit béo chuỗi thẳng31,180,84Ngắn
Metenolone axetat
C17βAxit etanoicAxit béo chuỗi thẳng21,140,88Ngắn
Metenolone làm từ thiện
C17βAxit heptanoicAxit béo chuỗi thẳng71,370,73Dài
Nandrolone decanoate
C17βAxit decanoicAxit béo chuỗi thẳng101,560,64Dài
Nandrolone phenylpropionate
C17βAxit phenylpropanoicAxit béo thơm- (~ 6 trận7)1,480,67Dài
Trenbolone axetat
C17βAxit etanoicAxit béo chuỗi thẳng21,160,87Ngắn
Trenbolone từ thiện d
C17βAxit heptanoicAxit béo chuỗi thẳng71,410,71Dài
Chú thích: a = Chiều dài este trong nguyên tử carbon đối với axit béo chuỗi thẳng hoặc chiều dài gần đúng của este trong nguyên tử carbon đối với axit béo thơm.b = Hàm lượng androgen / đồng hóa tương đối tính theo trọng lượng (nghĩa là hiệu lực androgenic / đồng hóa tương đối).c = Thời gian bằng cách tiêm bắp hoặc tiêm dưới da trong dung dịch dầu.d = Không bao giờ bán trên thị trường. Nguồn: Xem bài viết cá nhân.

Lịch sử

Metenolone enanthate được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 1962 tại Hoa Kỳ dưới tên thương hiệu Nibal Depot.[6] Nó đã sớm bị ngừng sản xuất tại Hoa Kỳ và được bán trên thị trường châu Âu vào những năm 1960 và 1970 dưới tên thương hiệu Primobolan Depot.[6]

Xã hội và văn hoá

Tên chung

Methenolone enanthate là USAN của metenolone enanthate và methenolone là BAN ở dạng hoạt động của nó, metenolone.[2][3][4][5] Ngược lại, metenolone là INN của metenolone.[2][3][4][5]

Tên biệt dược

Metenolone enanthate đang hoặc đã được bán trên thị trường dưới tên biệt dược Nibal Injection và Primobolan Depot.[2][3][5][6]

Tính khả dụng

Metenolone enanthate được bán ở Tây Ban Nha và Thổ Nhĩ Kỳ.[5][6]

Doping trong thể thao

Có những trường hợp đã biết về doping trong các môn thể thao với metenolone enanthate của các vận động viên chuyên nghiệp.

Tham khảo

  1. ↑ Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
  2. 1 2 3 4 5 6 J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. 1 2 3 I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 https://www.drugs.com/international/metenolone.html
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  7. ↑ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (ngày 25 tháng 2 năm 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. tr. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  8. 1 2 Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. Quyển 154 số 3. tr. 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  9. ↑ Kennedy, B. J.; Yarbro, John W. (1968). "Effect of methenolone enanthate (NSC-64967) in advanced cancer of the breast". Cancer. Quyển 21 số 2. tr. 197–201. doi:10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R. ISSN 0008-543X.
  10. ↑ Notter, G. (1975). "Treatment of Disseminated Carcinoma of the Breast by Metenolone Enanthate". Acta Radiologica: Therapy, Physics, Biology. Quyển 14 số 6. tr. 545–551. doi:10.3109/02841867509132696. ISSN 0567-8064.
  11. ↑ van Breda E, Keizer HA, Kuipers H, Wolffenbuttel BH (tháng 4 năm 2003). "Androgenic anabolic steroid use and severe hypothalamic-pituitary dysfunction: a case study". Int J Sports Med. Quyển 24 số 3. tr. 195–196. doi:10.1055/s-2003-39089. PMID 12740738.

Liên kết ngoài

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Metenolone_enanthate&oldid=74228345”