Acetoxolone

Acetoxolone
Danh pháp IUPAC	(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
Tên khác	Acetylglycyrrhetinic acid
Nhận dạng
Số CAS	6277-14-1
PubChem	94320
ChEMBL	207413
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(=O)O[C@H]1CC[C@]2([C@H](C1(C)C)CC[C@@]3([C@@H]2C(=O)C=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4C[C@@](CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C
InChI	đầy đủ 1/C32H48O5/c1-19(33)37-24-10-11-30(6)23(27(24,2)3)9-12-32(8)25(30)22(34)17-20-21-18-29(5,26(35)36)14-13-28(21,4)15-16-31(20,32)7/h17,21,23-25H,9-16,18H2,1-8H3,(H,35,36)/t21-,23-,24-,25+,28+,29-,30-,31+,32+/m0/s1
UNII	CWW961Q19K
Thuộc tính
Khối lượng mol	512.72 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Dược lý học
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acetoxolone là một loại thuốc dùng cho loét dạ dày và bệnh trào ngược dạ dày thực quản. Nó là một dẫn xuất acetyl của axit glycyrrhetinic.

Cấu trúc hóa học

Acetoxolone có cấu trúc hóa học đặc trưng của một triterpenoid thuộc khung oleanane, là dẫn xuất acetyl hóa từ axit glycyrrhetinic (chiết xuất từ rễ cam thảo).

• Khung chính: Bốn vòng (A, B, C, D) hợp nhất theo kiểu oleanene với liên kết đôi tại vị trí 12-13 và nhóm keto tại C-11.
• Nhóm chức năng:
  • Nhóm acetoxy (-OCOCH₃) tại vị trí C-3 (β).
  • Nhóm carboxylic (-COOH) tại vị trí C-29 (hoặc C-30 tùy cách đánh số).
  • Nhóm methyl tại các vị trí 23, 24, 27, 28, 29, 30.
• Chirality: 9 trung tâm lập thể được xác định, với cấu hình cụ thể tại C-3β, C-20β.

Cấu trúc này giúp acetoxolone ổn định màng tế bào và ức chế enzyme 11β-HSD nhờ nhóm acetoxy và keto đặc trưng.

Xem thêm

• Carbenoxolone
• Enoxolone