3α-Dihydroprogesterone

3α-Dihydroprogesterone
3α-Dihydroprogesterone
Danh pháp IUPAC	3α-Hydroxy-4-pregnen-20-one
Tên khác	3α-Dihydroprogesterone
Nhận dạng
Số CAS	25680-68-6
PubChem	121951
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C[C@@H](CC[C@]34C)O)C ;
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

^{3α-Dihydroprogesterone
Danh pháp IUPAC 3α-Hydroxy-4-pregnen-20-one
Tên khác 3α-Dihydroprogesterone
Nhận dạng
Số CAS 25680-68-6
PubChem 121951
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES đầy đủ
CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C[C@@H](CC[C@]34C)O)C
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Tham khảo hộp thông tin}

3α-Dihydroprogesterone (3α-DHP), hay 3α-hydroxyprogesterone, pregn-4-en-3α-ol-20-one, là một neurosteroid nội sinh được sinh tổng hợp bởi enzyme 3α-hydroxysteroid dehydrogenase từ progesterone.^[1] 3α-DHP là một tác nhân điều hòa dị lập thể của thụ thể GABA_A và có hoạt tính như allopregnanolone khi thực hiện chức năng đó.^[1] Vì vậy mà chúng có hoạt tính giảm lo âu ở động vật.^[2]

3α-DHP cũng có tác dụng ức chế sự tiết hormone kích noãn bào tố (FSH) ở tuyến yên của chuột, nên nó cũng có thể có hoạt tính chống gonadotropin.^[1] Nhưng không giống các neurosteroid ức chế khác, nó không bị ức chế bởi chất ức chế 5α-reductase như finasteride.^[1]

Từ 1977 đến nay vẫn chưa có thêm dữ liệu về hoạt tính progestogenic của 3α-DHP.^[3] Nhưng mức 5α-DHP đã được định lượng.^[4]

Xem thêm 3α-Dihydroprogesterone

3β-Dihydroprogesterone
5α-Dihydroprogesterone
5β-Dihydroprogesterone
Pregnanolone
Pregnenolone

Tham khảo 3α-Dihydroprogesterone

1 2 3 4 Neurosteroids and Brain Function. Academic Press. ngày 12 tháng 12 năm 2001. tr. 484–. ISBN 978-0-08-054423-6.
↑ Kavaliers, Martin; Wiebe, John P.; Galea, Liisa A.M. (ngày 1 tháng 5 năm 1994). "Reduction of predator odor-induced anxiety in mice by the neurosteroid 3 alpha-hydroxy-4-pregnen-20-one (3 alpha HP)". Brain Research (bằng tiếng Anh). 645 (1–2): 325–329. doi:10.1016/0006-8993(94)91667-5. ISSN 0006-8993. PMID 7914815. S2CID 53259529. Wikidata Q48124086.
↑ Junkermann H, Runnebaum B, Lisboa BP (tháng 7 năm 1977). "New progesterone metabolites in human myometrium". Steroids. Quyển 30 số 1. tr. 1–14. doi:10.1016/0039-128x(77)90131-3. PMID 919010.
↑ Trabert B, Falk RT, Stanczyk FZ, McGlynn KA, Brinton LA, Xu X (tháng 9 năm 2015). "Reproducibility of an assay to measure serum progesterone metabolites that may be related to breast cancer risk using liquid chromatography-tandem mass spectrometry". Horm Mol Biol Clin Investig. Quyển 23 số 3. tr. 79–84. doi:10.1515/hmbci-2015-0026. PMC 4966666. PMID 26353176.

[AcademicPress2001-1] 1 2 3 4 Neurosteroids and Brain Function. Academic Press. ngày 12 tháng 12 năm 2001. tr. 484–. ISBN 978-0-08-054423-6.

[KavaliersWiebe19942-2] Kavaliers, Martin; Wiebe, John P.; Galea, Liisa A.M. (ngày 1 tháng 5 năm 1994). "Reduction of predator odor-induced anxiety in mice by the neurosteroid 3 alpha-hydroxy-4-pregnen-20-one (3 alpha HP)". Brain Research (bằng tiếng Anh). 645 (1–2): 325–329. doi:10.1016/0006-8993(94)91667-5. ISSN 0006-8993. PMID 7914815. S2CID 53259529. Wikidata Q48124086.

[pmid9190102-3] Junkermann H, Runnebaum B, Lisboa BP (tháng 7 năm 1977). "New progesterone metabolites in human myometrium". Steroids. Quyển 30 số 1. tr. 1–14. doi:10.1016/0039-128x(77)90131-3. PMID 919010.

[pmid26353176-4] Trabert B, Falk RT, Stanczyk FZ, McGlynn KA, Brinton LA, Xu X (tháng 9 năm 2015). "Reproducibility of an assay to measure serum progesterone metabolites that may be related to breast cancer risk using liquid chromatography-tandem mass spectrometry". Horm Mol Biol Clin Investig. Quyển 23 số 3. tr. 79–84. doi:10.1515/hmbci-2015-0026. PMC 4966666. PMID 26353176.

[1]

[2]

[3]

[4]