Bước tới nội dung

Hydrocarbon thơm

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(Đổi hướng từ Hyđrocacbon thơm)
Mô hình 2D của một phân tử benzen. Các nguyên tử carbon liên kết thành một "vòng" với các liên kết đôi liên hợp xác định benzen là "thơm".

Hợp chất thơm hay arene là các hợp chất hữu cơ "có tính chất hóa học điển hình của benzen" và "liên hợp vòng hệ liên hợp."[1]Từ "thơm" (aromatic) bắt nguồn từ việc phân nhóm các phân tử dựa trên mùi hương trong quá khứ, trước khi các tính chất hóa học chung của chúng được hiểu rõ. Định nghĩa hiện tại về các hợp chất thơm không liên quan đến mùi hương. Các hợp chất thơm hiện nay được định nghĩa là các hợp chất vòng thỏa mãn Quy tắc Hückel.Các hợp chất thơm có các tính chất chung sau đây:Thường không phản ứngThường không phân cực và kỵ nướcTỷ lệ carbon-hydro caoCháy với ngọn lửa màu vàng có nhiều muội than, do tỷ lệ C:H caoTrải qua các phản ứng phản ứng thế ái điện tử và phản ứng thế ái nhân thơm[2]Aren thường được chia thành hai loại - benzoid, chứa dẫn xuất benzen và tuân theo mô hình vòng benzen, và phi-benzoid chứa các dẫn xuất vòng thơm khác. Các hợp chất thơm thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ và tham gia vào nhiều loại phản ứng, tuân theo cả sự cộng và sự loại bỏ, cũng như quá trình bão hòa và phá thơm (dearomatization).Một vài hợp chất vòng silicon vô cơ với cấu trúc tương tự đã được tổng hợp cũng được gọi là hợp chất thơm.[3]

Heteroarenes

Heteroarenes là các hợp chất thơm, trong đó ít nhất một nhóm methine hoặc vinylene (-C= hoặc -CH=CH-) được thay thế bằng một dị nguyên tố: oxy, nitơ (azaarenes) hoặc lưu huỳnh.[4]

Các ví dụ về hợp chất không phải benzen có tính thơm là furan, một hợp chất dị vòng với vòng năm cạnh bao gồm một nguyên tử oxy duy nhất, và pyridine, một hợp chất dị vòng với vòng sáu cạnh chứa một nguyên tử nitơ. Các hydrocarbon không có vòng thơm được gọi là hợp chất béo. Khoảng một nửa số hợp chất được biết đến vào năm 2000 được mô tả là có tính thơm ở một mức độ nào đó.[5]


Một số chất khác:

Tham khảo

  1. "Aromatic". IUPAC GoldBook. Truy cập ngày 6 tháng 11 năm 2023.
  2. Bản mẫu:March6th
  3. Takeaki Iwamoto; Tomoki Ishikawa; Shintaro Ishida (2026). "Silicon cyclopentadienides featuring a nonplanar 6π aromatic Si5 ring". Science. 391 (6785): 587–591. doi:10.1126/science.aed0.
  4. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook.
  5. Balaban, Alexandru T.; Oniciu, Daniela C.; Katritzky, Alan R. (ngày 1 tháng 5 năm 2004). "Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry". Chemical Reviews (bằng tiếng Anh). 104 (5): 2777–2812. Bibcode:2004ChRv..104.2777B. doi:10.1021/cr0306790. ISSN 0009-2665. PMID 15137807.
  6. 1 2 3 Klein, David R. (2017). Organic Chemistry (ấn bản thứ 3). John Wiley & Sons. ISBN 9781119444251.

Liên kết ngoài